刘邦攻破沛.县县城
召集沛城父老共商大计。大家都推举刘邦为县令，背秦自立。刘邦却推辞道：“现今天下纷扰，诸侯并起，沛令一席自应选择全县最有声望之人。我并非自爱，实因德薄能鲜，误己事小，倘若误了全城父老，那就百死莫赎，还是快快另选贤能，以图大事吧。”众人见刘邦出言谦逊，更加悦服。于是众人坚请刘邦担任沛令。刘邦仍是再三推让不就，萧何苦劝也无济无事。众人无奈，便选出9位全县最有声望的人，连同刘邦共计10人，把10个人的姓名写在纸上，谨告天地，拈出何人，何人即为沛.县县令，不得推辞。萧何见状，忽生一计，忙对大家说：“诸位这个办法很好，取决于天最公道。这点微劳，须让不才来尽。”众人听了十分赞同，都说：“萧功曹在县办事多年，做事精细，这件事情理当请萧先生处理”一切准备就诸后，萧何又转身对众人说：“刘邦最为乡亲信仰，拈阄之事，我看就请他来担任，以昭郑重。”众人齐声叫好。刘邦只得对天行礼之后，拈出一阄，当众展开一看，上面恰好写着自己的名字，看一眼萧何，又要推辞。萧何见状，忙走上前去，一把将盘中剩余的纸阄抓起，放入口中嚼碎，然后高声说道；“天意所归，还有何说。”众人听了，欢声雷动。刘邦无奈，只好应诺。于是，他们便在县衙大堂举行了仪式，誓师起事，并按楚国旧制，称刘邦为“沛公”。事后，刘邦才知道原来萧何所写的10个纸阄全是刘邦的名字，深知萧何真心拥戴自己，内心十分感激。从此，萧何紧随刘邦南征北战立下了盖世的功勋。
深谋远虑收存典籍
秦二世二年（公元前208年）九月，项梁叔侄杀了会稽郡守殷通，举起义旗。不久，便召集了20余万兵马，拥立楚王第12皇孙13岁的熊心为王，并与刘邦所部会于薛城。众将约定：项羽北向救赵，解巨鹿之围后，从北路向西攻秦，刘邦从南路西进向关中进发。两路人马在击败秦军后，谁先入秦都咸阳，谁当关中王。
刘邦率军勇往直前，凭靠张良等人的谋划，避实就虚，剿抚并用，一路夺关斩将，直抵关中。萧何身为丞督，坐镇地方，督办军队的后勤供应。公元前206年十月，刘邦率大军兵临咸阳城。秦王子婴设计杀了奸相赵高，献出玉玺，向刘邦投降。于是，起义大军浩浩荡荡开进咸阳城。将士们见秦都宫殿巍峨，街市繁华，顿时忘乎所以，纷纷乘乱抢掠金银财物，连沛公也忍不住，趁着空闲，跑到秦宫去东张西望。他看见华丽的宫室，古怪的摆设，成堆的金银珠宝，猎狗骏马，珍奇玩物，还有一群群的美女，不觉眼花缭乱，飘飘然起来，甚至贪恋秦宫的富贵而不忍离开。他神魂颠倒地拥着美女走进胡亥的寝宫，往龙床上一躺，便进入了温柔乡。突然，大将樊哙破门而入，大声说道：“沛公想取天下，还是想当富家翁？这些奢华之物，正是秦亡的祸根。切勿迷恋于此！”
与此同时，张良等人也来陈述利害，刘邦这才幡然自悟当下命兵士查封皇宫府库，然后率众将士返回灞上。惟独萧何，进入咸阳后，一不贪恋金银财物，二不迷恋美女，却急如星火地赶往秦丞相御史府，并派士兵迅速包围丞相御史府不准任何人出入。然后让忠实可靠的人将秦朝有关国家户籍、地形、法令等图书档案一一进行清查，分门别类，登记造册，统统收藏起来，留待日后查用。因为，依据秦朝的典制，丞相辅佐天子，处理国家大事；御史大夫对外监督各郡御史，对内接受公卿奏事。除了军权外，丞相和御史大夫几乎总揽一切朝政。萧何做官多年，当然知道这些。对此，全军上下无不佩服，刘邦在惭愧之余，说：“萧何确是异才，不枉我提拔他一场。”萧何收藏的这些秦朝的律令图书档案，使刘邦对天下的关塞险要、户口多寡、强弱形势、风俗民情等等了如指掌，为制定正确的方针政策和律令制度找到了可靠的根据，对日后西汉政权的建立和巩固，起到了巨大的作用，功不可没。这也足见萧何的深谋远虑。
慧眼识才力荐韩信
刘邦率先攻入咸阳后不久，项羽也率军入关，并在同年二月自封为西楚霸王，占有梁楚东部9郡之地，建都彭城（今江苏徐州）。并背弃原来的约定，改立刘邦为汉王，辖治荒远偏僻的巴、蜀、汉中之地，建都南郑。为了阻止刘邦东进，项羽又把关中地区一分为三，分封给了3个秦朝降将——雍王章邯、翟王董翳、塞王司马欣。刘邦看出了项羽的险恶用心，憋了一肚子气，有心与项羽决一死战，怎奈势单力薄，实难取胜。只好采纳萧何、张良等人的建议，隐忍入蜀，休兵养士，广招人才，待机再与项羽争个高低。
四月，各路诸侯各自领兵回到自己的封地。刘邦按张良的计谋，偃旗息鼓，人不解甲，马不停蹄，急匆匆地向巴蜀进发。一路上，许多来自其他诸侯王军中的兵士自愿投到刘邦的旗下，韩信就是在这个时候从楚营中逃出，投奔刘邦。韩信原是项羽的部下，他有勇有谋，是天下无双的军事家。但在项羽手下却得不到重用，于是就投到刘邦麾下。起初，刘邦让他当了一个管理粮草的小官，韩信大失所望。一次偶然的机会，萧何结识了韩信。在接触过程中，萧丞相发现韩信有胆有识，是个不可多得的人才，于是多次向刘邦推荐，但并没有引起刘邦的重视。
转眼间两个多月过去了。汉军将士不愿在蜀中久驻，整天思念家乡，念叨东归，开小差的人也越来越多。一天，韩信见久在汉营仍不受重用，一气之下离开了汉营。萧何得知后，马上放下尚没处理完的紧急公务，亲自策马追赶韩信，连个招呼也来不及向刘邦打。刘邦正为军中开小差的人日益增多而焦急，忽然有军吏来报告说：“萧丞相也跑了。”刘邦一听大惊失色，说：“这还了得!我正要与他商议军中大事，怎么他也逃走了！”当下派人去找萧何。一连两天也不见萧何的影子，急得刘邦坐立不安。再说萧何为追韩信，不辞辛苦，一路问，一路追，直到天黑了，还没追着韩信。正想下马休息一下，忽然远远望见有个人牵着马在河边徘徊。萧何顿时抖擞精神，快马加鞭，大声喊着：“韩将军!韩将军！”他策马赶到河边，气喘吁吁地下了马，气呼呼地说：“韩将军，咱们总算一见如故，够得上是朋友。你怎么不说一声，就这么走了？”韩信仍不吭声。萧何又说了一大堆劝他回去的话。这时候，滕公夏侯婴也策马赶到；两个人苦苦地相求非要韩信回去不可。他们说：“要是大王再不听我们的劝告，那我们三个人一起走，好不好？”韩信只好跟着他们回去。到了第三天，三人才回到南郑。
萧何去见刘邦，刘邦见到萧何又惊又怒，说道：“你为什么也想逃跑？”萧何说：“我不敢逃跑，我是去追逃跑的人去了。”刘邦问他：“你追的是谁？”萧何答道：“韩信。”刘邦听后，很不以为然地说：“逃走的将军有十多个了，也没听说你去追过谁，怎么偏要去追韩信？这明明是在骗我！”萧何说：“那些将军都容易得到，可韩信却是当今数一数二的杰出人才，跑了就再也没有第二个了。大王如果只想当个汉中王，没有韩信也就算了；如果要准备打天下，那就非用韩信不可。您到底准备怎么样？”刘邦说：“我当然想打出去，怎么能老困闷在这里呢？”萧何说：“大王若决定出汉中，能重用韩信，他自然会留下；如果不重用他，他终究会离开的。”“那么，”刘邦下决心说：“就依着丞相，让他做个将军，怎么样？”萧何说：“叫他做将军，他还得走。”“那拜他为大将军怎么样？”萧何说：“很好。”刘邦当时就让萧何去召韩信来，马上就拜他为大将军。萧何直率地说：“大王平时太不注重礼仪了。拜大将军是件大事，不是小孩子闹着玩儿似的叫他来就来。大王真要拜韩信为大将军，先得命人造起一座拜将台，选个好日子，大王还得沐浴更衣，亲自戒斋，然后隆重地举行拜将仪式。这样，才能让全体将士都能听从大将军的指挥，就像听从大王的指挥一样。”刘邦说：“好吧，我都听你的，请你去办吧。”这就是“萧何月下追韩信”这一历史故事的由来。几天以后，萧何命人已筑好了拜将坛。汉王刘邦择了吉日，带领文武百官，来至坛前，缓步拾级而上。只见坛前悬着大旗，迎风招展，四面列着戈矛，肃静无哗。一轮红日光照将坛，真是旌旗耀武，甲杖生威。丞相萧何已将符印斧钺，呈与汉王刘邦。坛下一班金盔铁甲的将官，都翘首伫望，不知这颗斗大的金印，究竟属于何人。只见萧何代宣王命，高声喊道：“谨请大将军登坛行礼!”当下陡然闪出一人，从容步上将坛。大家定睛一看，原来是韩信，顿时一片哗然。这也难怪，一个军中不出名的小吏，如今一下子拜为大将军，怎不令众人议论纷纷。众人见汉王刘邦；丞相萧何却是那么毕恭毕敬，越发感到莫名其妙。后来，韩信果然没有令刘邦失望，没有辜负萧何的良苦用心。在楚汉战争中，韩信率汉军渡陈仓，战荥阳，破魏平赵，收燕伐齐，连战连胜，在垓下设十面埋伏，一举将项羽全军歼灭，为刘邦平定了天下。很显然，在楚汉战争中，韩信军事才能的充分发挥和运用，乃至汉王刘邦能够最终夺取天下，从一定程度上说，同萧何的慧眼识才，倾力荐贤是密不可分的。
坐镇关中保障军饷
汉元年（公元前206年）八月，刘邦率军悄悄离开南郑，采纳了张良、韩信所献的“明修栈道，暗渡陈仓”之计，挥师东进，留下萧何负责征收巴蜀之税，供给军粮。汉军将士人蜀后，思念家乡，东归之心甚切，一旦东归，个个如猛虎下山，奋勇争先，直杀得雍王章邯的兵马丢盔卸甲，落荒而逃。汉军一路势如破竹，不到一个月便占据了三秦之地。刘邦令萧何坐镇关中，安抚百姓，同时负责兵员和粮饷的筹措与补给，自己则率大队人马浩浩荡荡地向彭城进发。
由于几经战事，这时的关中已是满目疮痍，残破不堪，秦都咸阳被项羽放火烧了3个月，已成一片瓦砾。萧何留守关中后，马上安抚百姓，恢复生产，全力收拾关中的残破局面。他一方面重新建立已经散乱的统治秩序，另一方面对百姓施以恩惠，以定民心。他不仅颁布实施新法，重新建立汉的统治秩序和统治机构，修建宫廷、县城等等。另外又开放了原来秦朝的皇家苑囿园地，让百姓耕种，赐给百姓爵位，减免租税等等。他还让百姓自行推举年龄在50岁以上、有德行、能做表率的人，任命他们为“三老”，每乡一人；再选各乡里的三老为县三老，辅佐县令，教化民众，同时免去他们的徭役，并在每年的年末赐给他们酒肉。这样，由于萧何办事精明，施政有方，颁布利民法令，农业生产迅速得到恢复，建立了稳固的后方，保障了前线的需要。
汉二年，刘邦乘项羽大军东征之机，乘虚而入，攻占了项羽的老巢彭城（今江苏徐州）。汉军进驻彭城后，被胜利冲昏了头脑，麻痹大意，放松的警惕，不久便被项羽率3万精兵绕道杀回，将刘邦团团围困于彭城灵壁（今安徽濉溪市南）。幸亏陈平献“金蝉脱壳”之计，才得以带着数十骑残兵败将逃回荥阳。这时，关中的壮丁多数已被征发，萧何便调拨老弱及不到服役年龄的少年到荥阳增援，韩信也收兵与刘邦会师，刘邦这才得以重振旗鼓，与项羽大军相持于荥阳、成皋一带。当时，萧何坐镇关中，征发兵卒，运送粮草，供应汉军；侍奉太子，制定法令规章，建立宗庙秩序。有关事项每次报呈刘邦，刘邦总是同意，允许照办。即使来不及报告，萧何也可以根据具体情况先行执行，等汉王回来再作报告。刘邦几次战役，弃军逃跑，当时萧何若稍有二心，便可置刘邦于死地。可萧何每次都征发关中兵，补足汉军缺额，刘邦也因此得以重新振作，多次转危为安。公元前203年，项羽也由于连年战争，陷入了兵尽粮绝的困境。而刘邦的部队，却由于萧何坐镇关中，不断地向前方输送粮食和兵力，形成了兵强粮多的好形势。后来，刘邦越战越强，终于逼得项羽兵败垓下，自刎乌江。
刘邦论功行赏分封
行赏分封诸侯后，定都的问题又迫在眉睫。起初，打算定都洛阳，后来戍卒娄敬面见刘邦，建议依借关中的险要形势，定都咸阳（今陕西长安县西北）。刘邦征求张良的意见后，当即决定定都咸阳。并封娄敬为奉春君，赐姓刘。于是，刘邦暂居栎阳，命丞相萧何营建咸阳。公元前199年，皇宫竣工，萧何奏请御驾往视。刘邦于是从栎阳到咸阳，萧何接驾，导入游观。最大的一座，叫做未央宫，周围的有二三十里。东西两方，阙门最广。殿宇规模，亦皆高敞，尤以前殿最为豪华壮丽。武库、太仓，分建殿旁，气象巍峨。刘邦巡视一番后，嫌宫室过于壮丽豪华，责备萧何道：“朕之起义，原为救民。现今天下初定，民穷财尽，怎将这座宫殿造得如此奢华？”萧何见汉帝责怪，不慌不忙地说：“正因为天下刚刚安定，才好借机会多征发些人和物来营建宫室，况且天子以四海为家，宫室壮丽才能显出威严，也免得子孙后代再来重建。”刘邦见萧何回答的如此得体，便转怒为喜道：“如此说来，朕未免错怪你了。”萧何听汉帝在安慰自己，接着说：“微臣此事虽蒙陛下宽宥，但来日方长，难免有误，尚望陛下有以教之。”汉帝微笑着说：“你做事颇有远见，朕记得当年攻破此地时，诸将乘乱人宫，未免有所携取，惟汝只取书籍表册而去，目下办事有条不紊，方便多了。”萧何亦笑道：“臣无所长，一生为吏，对于前朝典籍，视为至宝，平日得以借鉴。今为陛下一语道破。陛下天资聪慧，事事留意，真非臣下可及万一也。”汉帝听了大喜，便指着未央宫的四周，对萧何道：“此处可以添筑城垣，作为京邑，就叫长安吧。”从此，咸阳便更名为长安了。至此，西汉建都长安，历时200余年，萧何成为该城的最早规划和设计者。
成也萧何败也萧何
成也萧何，败也萧何，比喻事情的成败都出于同一个人。这原是一条民间俚语，见于宋洪迈《容斋续笔·萧何绐韩信》：“韩信为人告反，吕后欲召，恐其不就，乃与萧相国谋，诈令人称陈?已破，绐信曰：‘虽病强入贺。’信入，即被诛。信之为大将军，实萧何所荐，今其死也，又出其谋，故俚语有‘成也萧何，败也萧何’之语。”
韩信年轻时带剑投奔项梁，默默无闻；后隶属项羽，也只做个郎中，他多次献策以求重用，项羽都未采纳。刘邦入蜀时，韩信弃楚而投汉，依然默默无闻。只任迎宾小吏，却因犯法被处斩刑，刀口下出狂言，惊动滕公夏侯婴，荐为治粟都尉；是萧何发现了韩信这奇才，但仍未获重用。军至南郑，韩信自觉出头无日，便随众将逃亡。萧何未及请示，便月下追韩信。有人向刘邦报告丞相也逃亡了，刘邦惊怒。过了两天，萧何回来，刘邦且喜且怒，怒曰：“你为何也逃跑？”萧何曰：“我不敢逃跑，是去追逃跑的人。”刘邦得知他去追韩信，曰：“将领们跑了数十人，你不去追，却偏偏只追韩信一个，难道不是假的嘛！”萧何曰：“诸将易得耳。至如信者，国士无双。大王若只想称王汉中，就用不着韩信；若要争夺天下，除了韩信，没有第二个人可同您共谋大事的了！”于是劝刘邦选择吉日良辰，斋戒设坛，隆重拜韩信为大将。一夜之间，韩信从一无名小卒继位上将军。一统三军，这就是成也萧何。后来，韩信运筹帷幄，逐鹿中原，为刘汉王朝打下半壁江山，封王列侯。有人告他谋反。刘邦削了他的兵权。汉十年，刘邦亲征陈豨。韩信称病未出，却暗中派人与陈联络，家臣告密，坐镇京城的吕后想召见韩信，又怕他拥兵不肯就范，就同萧何商议计策。解铃还须系铃人，毕竟萧何老谋深算，他派人传旨韩信，声称陈豨已经被捉拿斩杀了，列侯、群臣都要进宫朝贺。萧何欺骗韩信道：“你尽管有病在身，也得勉强进宫朝贺，以免皇上生疑。”
可怜韩信聪明一世，糊涂一时。一踏进宫门，即被吕后预伏的刀斧手劫持捆绑，架至长乐宫悬钟室，身首异处了。这是第二次临刑了，他喟叹道：“我后悔没有采纳蒯通的计谋，竟被妇人小子所欺骗，这难道不是天意吗？”于是诛杀了韩信一家三族。这就是败也萧何。
公元前202年二月，刘邦做了皇帝以后，为了巩固新兴的西汉政权，便开始了逐一地翦灭异姓王的斗争。他见韩信功高望重，且握有兵权，便首先从他身上下手。其实，早在韩信为大将军后，刘邦便对韩信有所疑忌。他一方面巧妙地利用韩信攻城略地，为汉王朝的开创立下了赫赫战功；另一方面，待自己羽翼丰满、实力雄厚之后，便开始一步步地排挤、贬低韩信。在楚汉战争中，当韩信在北线破魏平赵，收燕伐齐后，便虚抚韩信，封他为齐王；待汉军兵围楚军于垓下、最后消灭项羽后，刘邦旋即改封韩信为楚王，使其远离根基深厚的齐地；其后又借巡游云梦泽之机，设计擒住韩信，并以谋杀罪将其押回京都，软禁起来，同时削去了韩信的兵权，最后将其降为只有虚名的淮阴侯’公元前197年，阳夏侯陈稀举兵谋反，自立为王。刘邦亲率大军前去征讨。当时韩信推说自己有病，没有随同前往。谁知，韩信手下的人上书告发，说陈稀造反是韩信的主意，韩信与陈稀秘密约定，里应外合，由韩信做内应，准备在一天夜里，假传圣旨，释放囚在牢里的所有奴隶和犯人，干掉吕后和皇太子刘盈，然后共取天下。吕后一听事关重大，便急忙秘密召见丞相萧何，商量对策。二人商定对策后，由萧何去执行。